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Da Valfabbrica si prende la statale in direzione di Gualdo Tadino, ai piedi del Monte Serra Santa sulle cui pendici è visibile la strada bianca che porta alla cima.
La visita della città offre diversi motivi di interesse: innanzitutto la Rocca Flea che domina il colle su cui sorge Gualdo Tadino e che fu realizzata nel XIII secolo per volere
di Federico II.
Tra le chiese il Duomo di San Benedetto con il suo bellissimo rosone e la chiesa di San Francesco, stupenda costruzione gotica decorata da Matteo di Gualdo.
Interessante è anche la Pinacoteca Comunale che, oltre alle opere del citato artista, ospita uno stupendo polittico di Niccolò Alunno.
Riprendendo la Flaminia verso nord dopo 8 Km si incontra Fossato di Vico, con la parte moderna lungo la strada e il borgo antico, chiamato Fossato Alto, sopra uno sperone.
Si tratta di un tipico borgo medioevale caratterizzato da un assetto viario alquanto suggestivo. E’ possibile visitare la Cappella della Piaggiala dove sono custoditi alcuni pregevoli affreschi di Ottaviano Nelli.
Riprendendo la Flaminia verso nord nel giro di pochi chilometri si incontrano Sigillo, paese di origine romana, e il pittoresco borgo di Costacciaro (da non perdere le Grotte di Monte Cucco, situate alla sommità del Monte e la chiesa di San Francesco del 1300).
Proseguendo sulla Flaminia verso nord dopo pochi chilometri
si giunge a Scheggia, situato dove la Flaminia incrocia il Sentino con il caratteristico ponte a botte.
